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매달 3일과 8일에 열리는 덕계5일장은 정식 등록 시장이 아니다. 때문에 상인회 등 조직도 불분명하고, 그 역사를 제대로 아는 사람도 없다. 덕계동 주민들에 따르면 60여년 정도 된 것으로 추정된다. 다만 서창5일장과 더불어 웅상지역 5일장의 한 축을 이뤄온 것은 분명한 사실이다.
 
덕계5일장은 지금과 마찬가지로 덕계동주민센터 주변에 터를 잡고 장사를 해왔다. 그러다 1998년 덕계행정출장소(현 덕계동주민센터)가 건립되면서 위기를 맞았다. 장터를 잃은 상인들이 반발했고, 시는 동일아파트 인근 시유지에 기반시설을 갖춘 장터를 마련해 제공했지만 인근 상점의 반대와 장터 임대료를 감당하지 못한 상인들이 거리로 쏟아져 나왔다.

이후 20여년이 지난 2008년 웅상종합사회복지관과 도시계획도로(광3-3호선) 개설이 추진되면서 또 한 번 위기를 맞았다. 복지관 주변 환경에 맞지 않고, 상인들이 대부분 타 지역 사람이라 지역경제에 도움이 되지 않는다는 이유로 시가 사실상 폐장을 결정하면서 논란을 빚은 것이다.

하지만 이 문제는 결론을 맺지 못하고 시간을 끌어오다 이듬해 10월 메가마트 옆 부지에 장터를 마련하고 옮겼다. 당시 대대적인 개장 축하행사까지 진행하면서 야심 차게 출발했지만, 6개월을 버티지 못하고 임대료에 부담을 느낀 상인들이 거리로 몰려나오면서 다시 문제가 불거졌다.

이후 출장소는 강력한 행정지도에 나섰다. 덕계5일장을 겨냥해 노점행위 일제단속 방침을 밝히고, 출장소 전 인원을 동원해 집중단속했다. 또 5일장 상인들이 도로를 점유하지 못하도록 가뜩이나 좁은 인도에 화분과 볼라드를 설치하는 등 고육책까지 동원했다.

이때부터 출장소와 5일장 상인들의 숨바꼭질식 단속이 시작됐고, 끝없는 단속으로 지친 출장소가 사실상 단속을 포기하면서 현재의 모습으로 남아있다.